High☆Speed!: Free! Starting Days mergulha no passado dos membros do Iwatobi Swim Club ao lado de seus colegas nadadores e competidores. Haruka Nanase e Makoto Tachibana começaram o ensino médio e devem se adaptar às mudanças que acompanham o crescimento. Enquanto Makoto se encaixa com seus colegas de classe e permanece positivo em nadar, Haruka luta para fazer amizade com outras pessoas ou ingressar no clube de natação de sua escola, pois seus problemas anteriores com a natação o incomodam. Distanciando-se de seus animados colegas de classe e do clube de natação, ele tem dificuldade em decidir em qual clube participar. O resto de seus colegas de classe, incluindo Makoto, também hesitam em quais clubes participar. Depois que uma discussão os leva a ingressar na piscina, os meninos se esforçam para aprimorar suas habilidades, harmonizar seus estilos de natação e refinar seus sentimentos conflitantes. em direção à natação e um ao outro. À medida que a determinação e o talento aumentam, testemunhe Haruka e Makoto - junto com seus colegas de classe - descobrem a si mesmos e aprimoram seus talentos durante seus dias de início.